Карбоксин - системный фунгицид

[monasia]

Карбоксин - фунгицид из класса производных оксатиина, применяется в сельском хозяйстве в смеси с хлорокисью меди для борьбы с различными заболеваниями растений. Карбоксин [2,3-дигидро-6-метил-5-фенилкарбомоил-1,4-оксатиин] – действующее вещество пестицидов. Синонимы основного названия: витавакс, фенорам, кисвакс, кемикар, виторос, фенокс. Препаративная форма: 19,8% Водно-суспензионный концентрат, 17% Концентрат суспензии.

Карбоксин - белое кристаллическое вещество. Практически не растворим в воде, растворим во многих органических растворителях. Включает две кристаллические структуры с температурой плавления 91,5-92,5°C и 98-100°C, которые в растворе восстанавливаются в одну. Технический продукт содержит 97% действующего вещества, разлагается под действием сильных кислот и щелочей. Основными метаболитами в растениях являются сульфоксид (90-92%) и сульфон (8-10%). Активность сульфоксида в 5000 раз меньше, чем карбоксина, вследствие чего последний считается эффективным фунгицидом скорее лечебного, нежели защитного действия. В растении карбоксин не обнаруживается через 6 недель после посева, а его метаболиты – через 10 недель.

Карбоксин – первое соединение, у которого были обнаружены системные свойства. Спектр действия карбоксина ограничивается в основном грибами из класса Базидиомицетов. Особенно он эффективен против возбудителей головни. Из представителей других таксономических групп к карбоксину чувствительны Verticillium alboatrum и Monilinia fructicola. Карбоксин как при обработке семян, так и при внесении в почву легко поглощается растениями. Прорастающие семена в первые 12 часов после прорастания особенно активно поглощают препарат. Действующее вещество с транспирационным током быстро перемещается вверх по ксилеме в количестве, достаточным для уничтожения инфекции в растениях. По краям листьев и в старых листьях оно накапливается, по флоэме вниз не перемещается.

Фунгицидная активность препарата обусловлена способностью сосредотачиваться в отдельных частях клеток растений и нарушать жизненно важные процессы у грибов. При прорастании семян карбоксин проникает в них и может перемещаться по проводящей системе снизу вверх (акропетально). Из патогенов, вызывающих корневые гнили, наиболее активен против гельминтоспориозной инфекции. Повышает устойчивость растений пшеницы и ячменя к пыльной головне.

Механизм действия. Воздействует на процессы дыхания. Селективность его действия обусловлена специфичностью проникновения в клетки. Чувствительные виды патогенов в большей степени и с большей скоростью поглощают его из раствора, чем устойчивые. Механизм действия карбоксина состоит в ингибировании митохондриального дыхания. Он является специфическим ингибитором окисления янтарной кислоты (сукцината). Действует на комплекс II (фермент-сукцинат-убихон редуктаза) в митохондриальной цепи переноса электрона. В результате связывания фермента с карбоксином поток электронов через комплекс II блокируется, что приводит к ингибированию роста грибов из-за снижения образования аденозинтрифосфата (АТФ) и блокирования всего цикла трикарбоновых кислот (цикл Кребса).

Устойчивые виды. Карбоксин слабоэффективен против возбудителей плесневения семян, корневых гнилей зерновых культур, септориоза, поэтому применяют комбинированные препараты.
Резистентность. Не отмечено возникновения резистентных форм грибов при практическом применении, хотя в лабораторных условиях такие штаммы получены.

Карбоксин улучшает состояние растений, стимулируя усвоение нитратов и азотный обмен, хотя в начальные фазы развития может вызвать некоторое их угнетение. Обработанные семена следует 2-4 суток выдержать до посева, однако протравливать семена более, чем за 3 месяца до посева нецелесообразно, так как после длительного хранения протравленных семян фунгицидная активность препарата постепенно снижается. На поверхности листьев он почти полностью инактивируется за 40 часов под действием солнечного света, в связи с чем препараты на основе карбоксина используют только для обработки клубней и семян.

Препараты на основе карбоксина и карбендазима рекомендуются к применению против болезней пшеницы яровой и озимой (мучнистая роса, твердая головня, пыльная головня, снежная плесень, корневые и прикорневые гнили (фузариозная, церкоспореллезная, гельминтоспориозная), септориоз, плесневение семян), ячменя ярового и озимого (гельминтоспориозные пятнистости листьев (сетчатая, темно-бурая), пыльная головня, каменная головня, ложная пыльная головня, мучнистая роса, фузариозная корневая гниль, гельминтоспориозная корневая гниль, снежная плесень), ржи озимой (снежная плесень, тифулез, стеблевая головня, фузариозная корневая гниль, гельминтоспориозная корневая гниль), овса (пыльная головня, покрытая головня, красно-бурая пятнистость, фузариозная и гельминтоспориозная корневые гнили, плесневение семян).
Препараты на основе карбоксина и тирама используются против болезней пшеницы яровой, озимой (твердая головня, гельминтоспориозные и фузариозные корневые гнили, плесневение семян), ячменя ярового, озимого (плесневение семян, каменная головня, гельминтоспориозные и фузариозные корневые гнили), рапса (плесневение семян, пероноспороз, черная пятнистость или черная плесень, гельминто-спориозная корневая гниль) и др.

Баковые смеси. Препарат можно смешивать с большинством пестицидов, кроме сильнокислых и сильнощелочных.

[valda]

Карбоксин - системный фунгицид, впервые выпущен в 1966 году. Карбоксин получают взаимодействием меркаптоэтанола с хлорацетоацетанилидом. Также удобным методом получения вещества служит реакция бис (β-гидроксиэтил) дисульфида с анилидом ацетоуксусной кислоты.

Токсикологические свойства и характеристики
Теплокровные и человек. Не токсичен для птиц. Для теплокровных животных и человека малотоксичен (ЛД50 для крыс 3200 мг/кг). Метаболиты вещества быстро выводятся из животного организма с мочой. При 2-летнем скармливании с пищей в дозе 600 мг/кг корма не вызывал отрицательных последствий у крыс. Способен проникать через неповрежденную кожу и оказывать неблагоприятное воздействие на слизистые оболочки, немного раздражает глаза. Кумулятивные свойства выражены слабо (Ккум = 6,8). Имеет место функциональная кумуляция. При работе с препаратом нужно защищать конъюктиву и кожные покровы.

В почве. Препарат в почве обычно полностью разрушается за 3 недели. В воде и биологических средах препарат окисляется до нефунгитоксичных сульфоксида и сульфона. Определение карбоксина и его метаболитов в растениях ячменя и пшеницы, выращенных из семян, обработанных фунгицидом, показало, что наибольшее количество неизменного вещества содержалось в растениях на третью неделю после посева, остатки обнаруживались в течение 6 недель. Продукты превращения на 90 % состояли из сульфоксида и на 10% – из сульфона, полученных в результате окисления карбоксина.

В почве сохраняется около 2-3 недель. Деятельность микроорганизмов, которые вносятся с удобрениями, не подавляет.

Классы опасности. Препараты на основе карбоксина относятся к 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

[mayda]

Карбоксин - это фунгицид из группы оксатиинов (ненасыщенные шестичленные гетероциклы с одним атомом кислорода и серы и двумя двойными связями) и амидов карбоновых кислот, разработанный американской фирмой Uniroyal (сегодня часть Chemtura) в 60-х годах двадцатого века. Он стал первым появившимся на рынке фунгицидом с системным действием. Карбоксин можно получить из дикетена и анилина. Вместе эти вещества образуют ацетоацетанилид, который подвергается хлорированию с помощью сульфурилхлорида. Полученный продукт затем реагирует с меркаптоэтанолом и гидроксидом калия. В результате реакции с гидроксидом натрия при повышенной температуре происходит замыкание оксатиинового кольца.

Карбоксин используется исключительно в качестве средства обработки семян (протравителя) как защита от инфицирования Ustilaginomycotina и ржавчинными грибами. Он является ингибитором дыхательного комплекса сукцинатдегидрогеназы и подавляет дыхание на уровне митохондрий. В некоторых государствах ЕС разрешён в качестве средства защиты растений, но запрещён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии.

Карбоксин - контактно- системный фунгицид для протравливания посадочного материала. Высокоэффективное средство для протравливания луковиц, клубнелуковиц и корневищ цветочных культур перед посадкой и закладкой на хранение. Подавляет развитие возбудителей заболеваний, находящихся как на поверхности посадочного материала, так и внутри него. Продолжительное защитное действие.

Способ применения.
Приготовить рабочую жидкость в емкости для протравливания. Налить воды на 1/3 емкости, добавить рекомендуемую норму препарата (2мл/1л воды), тщательно перемешать и долить оставшееся количество воды. В приготовленный рабочий раствор погрузить 1 кг. луковиц сроком на 2 часа. Рабочий раствор хранению не подлежит!

Культура, обрабатываемый объект: Цветочные культуры (посадочный материал)
Вредный объект: гельминтоспориоз, фузариоз, пенициллез, ризоктониоз.
Норма расхода препарата: 2 мл/1 литр воды.
Способ, время обработки, особенности применения: Обработка посадочного материала перед посадкой и закладкой на хранение путем погружения в 0,2 % рабочий раствор с экспозицией 2 часа. Расход рабочей жидкости: 1литр/ 1 кг посадочного материала.
Срок ожидания, кратность обработок: -(2).

Период защитного действия: в качестве протравителя защищает посадочный материал луковичных на протяжении нескольких месяцев.
Скорость воздействия: карбоксин наружную и почвенную инфекцию подавляет в течении 1 дня, тирам - в течении 2 дней.
Фитотоксичность: не фитотоксичен при соблюдении регламентов применения.
Совместимость с другими препаратами: в ЛПХ не рекомендуется смешивать с другими препаратами.
Возможность возникновения резистентности: при рекомендуемой кратности применения возникновение резистентности не установлено.